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门罗的处境极为困窘。不久，向杰斐逊大叹苦境的门罗听说到杰斐逊的经济状况比他更糟糕时，便和别人一起要求弗吉尼亚州立法机构接济杰斐逊。
年复一年，门罗提出补偿的要求从这个委员会转到那个委员会，结果总是这样—再拖下去。最后，门罗几乎已经绝望，准备放弃要求。
在退休期间，他回避一切政治活动，拒绝参与支持总统候选人或为他的继任者出谋划策。1826年，人们发起一个历时不久的运动，选派他再次出任弗吉尼亚州州长，被他以个人经济困难为由谢绝了，但他同意与麦迪逊一起参与州制宪会议，重订弗吉尼亚州宪法。
1830年9月23日，严重中风的门罗夫人病逝。门罗无法抑制丧妻之痛，难以接受老伴已死的残酷现实，因此她的尸体在家里停了数天后才被埋葬。妻子死后，他的资产已近告罄，他决定离开弗吉尼亚州，搬到纽约住到二女儿玛丽亚家，他与女儿女婿同住在鲍厄里附近的一所朴素的房子里。约翰·昆西·亚当斯任命他的女婿塞缪尔·古弗尼尔为纽约市的邮政局长，这样才保证了他们一家的生活。